Maddison giành giải thưởng Cầu thủ xuất nhất tháng trong tháng đầu tiên của mình ở Tottenham Hotspurs. Một khởi đầu như mơ của tiền vệ người Anh với việc cùng Spurs giữ vị trí thứ 2 trên BXH hiện tại.
